遭遇人生最大慘劇的唐伯虎

　　幸好有文徵明等好友的安慰和鼓勵，極度消沉的唐寅漸漸從絕望的廢墟中站立起來，並重新拿起詩書發奮圖強，一世才子的聰慧因而也再次得以顯現。29歲的時候，他在舉行的鄉試中取得了第一名，一時間“解元唐伯虎”可謂名動南京城。

　　次年，30歲的唐伯虎幾乎掃除了喪親帶來的陰霾，滿懷信心地到京城參加會試，在途中遇到了出身江陰富戶人家的徐經，二人情投意合，相見恨晚，隨成莫逆，這位徐經即是後來的大旅行家徐霞客的曾祖父。

　　徐經才學疏淺與唐寅不可同日而語。但是他深諳“世路難行錢做馬”的行事哲學，在臨考之前他重金買通的主考官的家童，拿到了考試題目，並在唐寅不知情的情前提下讓他代筆預先寫好了文章。

　　然而，事情很快敗露，二人同時鋃鐺入獄，意氣奮發想博取功名的唐寅意外地再次陷入人生的低谷。在天牢裡他受盡了凌辱與折磨，在給文徵明的書信裡他寫到：......吏卒如猛虎、舉頭抱足，涕淚橫急。其遭受的苦痛可見一斑。接下來的審訊也沒問出個所以然。案子最終不明不白的了結。雖然唐寅沒有被判以重罪，但是此時他已聲名掃地，仕途上已經沒有了出頭之日。

　　出獄不久，唐寅27歲時的續絃何氏離他而去，他的弟嫂也要求分家，這使已經身心憔悴的他再次遭受打擊，幸好他的青樓知己九娘時時給他以撫慰，才使得他沒有就此沉淪並走出低谷，不久，他和九娘結為夫妻。從此他潛心作畫，丹青技藝大有長進。屢遭打擊的唐寅自此對封建科舉、功名持著藐視的的態度，在晚年他精神上空虛“皈依佛乘，字號六如”。1523年54歲的唐寅走完了他的一生，他的書畫多有文徵明等好友保存才得以流傳。