夢閨老衲閨中月，夜夜風流爛醉前

　　蜜啟自慚私語盟，風流吟罷約三生。

　　生身墮在畜生道，超越溈山戴角情。

　　既然有此雄心壯志，一休就灑脫多了，從來不為難自己，壓抑自己，即使在忌日，他也想尋歡就做愛，毫不約束自己。一次，在他尊敬的大燈國師忌日法事的前一天，他趕緊抱著女人云雨風流一番，大概感覺不錯，興奮之餘作了《大燈忌，宿忌以前對美人》的詩來紀念：

　　宿忌之開山諷經，經咒逆耳眾僧聲。

　　雲雨風流事終後，夢閨私語笑慈明。

　　一休不僅愛女色，還好男風;不僅有風流好色之舉，還喜歡寫風流詩，像記普通日記一樣記下自己的風流韻事。如果將一休和尚的詩集分類，大致可以分為三類，其中有一類就是好色的漢體詩，最有名的就是那幾首歌頌晚年同盲侍者森女相戀的詩。一休寫風流詩還喜歡拿中國高僧、文人、帝王、美女說事。

　　一休最崇拜的高僧是圜悟，他的《續狂雲詩集》中抄有圜悟的一偈，那寫的是圜悟大師在雲居的時候的事。一天，有一個老姑娘來找圜悟，老姑娘來自西蜀，寓居於寺門外，可能是大師少時的情人，如今想續前情，無奈的圜悟只好送她這樣的一偈：

　　三十年前共一頭，一頭夜夜講風流。

　　而今老矣全無用，君的寬兮我的柔。

　　可見，一休眼中的風流就是指性愛，我們從一休“魚行酒肆又淫坊”的詩題中就可以看到他的生活態度及時代風貌。

　　“聰明的一休”在日本是智慧的象徵，他是最受日本人崇拜的和尚，日本人既然認為他是偶像，自然接受他的價值觀，模仿他的生活方式。